Para poner en contexto, la Copa Mercosur era entonces un torneo de menor relevancia a nivel continental, comparable en la actualidad con la Copa Sudamericana. Organizado por la Conmebol, se disputaba en el segundo semestre del año, después de la Copa Libertadores de enero a junio. En su edición de 1999, Boca Juniors, River Plate, Independiente, Racing, San Lorenzo y Vélez fueron invitados, sumándose a equipos brasileños, chilenos, paraguayos y uruguayos.
Boca había conquistado el Torneo Clausura 1999, donde solo registró una derrota: fue un 4-0 adverso ante Independiente, caso atípico porque el club salió a jugar ya con el título asegurado. En este marco, varios jugadores de Boca también formaron parte de la selección argentina en la Copa América de Paraguay, donde Martín Palermo tuvo una actuación desafortunada al fallar tres penales ante Colombia. El plantel contaba con importantes figuras como Hugo Ibarra, Walter Samuel, Guillermo Barros Schelotto, Diego Cagna y Juan Román Riquelme. Justamente, Palermo, quien llegó con un golpe en la cara de dicha competencia, se perdió el encuentro inaugural contra San Pablo, celebrado el 31 de julio en el estadio Ricardo Etcheverri.
Esa tarde en Caballito, Bianchi alineó a Oscar Córdoba en el arco; Ibarra, Cristian Traverso, Samuel y Rodolfo Arruabarrena en la defensa; José Basualdo, Mauricio Serna y Cagna en el mediocampo; y Riquelme con Guillermo y Antonio Barijho en la delantera. En el banco, esperaban su oportunidad Catriel Orcellet, Jorge Bermúdez, Aníbal Matellán y Alfredo Chango Moreno. El primer tiempo fue una exhibición del equipo de Bianchi, con tres goles de Guillermo en apenas media hora y un tanto espectacular de Ibarra. Aunque Raí logró descontar para los brasileños, el Chipi Barijho selló la victoria en el complemento.
El director técnico de San Pablo, Paulo César Carpegiani, había venido de dirigir a la selección paraguaya en el Mundial de Francia 98 y su equipo había destacado en el torneo estadual, aunque fue eliminado en las semifinales por Corinthians. En ese momento, el club paulistano ocupaba el quinto lugar en la Serie A de Brasil. En el partido en Ferro, alinearon a figuras como Rogerio Ceni, Edmilson y Marcelinho, pero se retiraron de Argentina derrotados.
En el siguiente partido del Grupo C, Boca enfrentó a San Lorenzo en el Nuevo Gasómetro y sufrió una derrota 1-0, lo que generó tensiones. Sin embargo, se recuperaron pocos días después, logrando un sólido 3-0 ante Independiente en el Apertura 99, donde Palermo destacó con un doblete.
Al año siguiente, bajo la dirección de Bianchi, el enfoque del equipo para la Copa Mercosur fue más serio, alineando a los titulares en los encuentros. Boca se impuso a Universidad Católica en la Bombonera y empató en Morumbí contra San Pablo, pero sufrió otra derrota, esta vez 1-0, ante San Lorenzo, lo que complicó sus posibilidades de avanzar.
A pesar de un rendimiento destacado en la fase de grupos, Boca terminó en segundo lugar por diferencia de goles, lo que los llevó a un desempate necesario contra Corinthians. La Conmebol propuso definir el pase a cuartos mediante un partido neutral, opción que Boca apoyó, pero fue rechazada por Corinthians. Finalmente, se optó por un sorteo entre los clubes, donde los números pares fueron asignados a Corinthians y los impares a Boca. El número sorteado fue el 4, favoreciendo al club brasileño.
Como resultado, Boca se perdió la oportunidad de jugar los cuartos de final contra San Lorenzo, que finalmente eliminó a Corinthians. A su vez, esta situación significado una pérdida económico de 400 mil dólares en concepto de premio por avanzar a la ronda siguiente. El campeón de esa edición fue Flamengo, y a pesar de la desilusión, Boca dejó una huella indeleble con su espectacular goleada ante San Pablo.
